Chemijos Nobelio premija šiemet skirta mokslininkams Benjaminui Listui ir Davidui W. C. MacMillanui „už asimetrinės organokatalizės išvystymą“. Vilniaus universiteto (VU) profesorius Edvinas Orentas sako, kad šių mokslininkų atradimai leidžia brangius, toksiškus ir aplinkai nedraugiškus metalų junginius kaip katalizatorius pakeisti organiniais junginiais. O tai itin svarbu farmacijoje.

W. C. MacMillanas šiuo metu yra JAV Prinstono universiteto profesorius, o B. Listas dirba garsiame Maxo Plancko tyrimų institute ir Kelno universitete.

Pasak Švedijos karališkosios mokslų akademijos, renkančios Nobelio premijos laimėtojus, profesoriai B. Listas ir D. W. C. MacMillanas sukūrė „naują ir originalų įrankį molekulėms kurti – organokatalizę“. O šios technologijos padėjo sukurti naujų vaistų ir „padaryti chemiją žalesnę“.

Problemiški metalų junginiai

Prof. E. Orentas aiškina, kad organokatalizė yra katalizės variantas, kuriame naudojami tik organiniai junginiai.

„Chemijoje – tiek pramonėje, tiek farmacinėje chemijoje – dažniausiai naudojami katalitiniai metodai. Dažnu atveju, kad reakcija vyktų, reikia įdėti tam tikro junginio. Šis junginys pats nesusinaudoja, bet veikia kaip tarpininkas, kuris reakciją labai smarkiai pagreitina ar apskritai leidžia jai vykti. Tas junginys yra vadinamas katalizatoriumi“, – aiškina prof. E. Orentas.

Prof. dr. Edvinas Orentas

Pasak mokslininko, ligi šiol kaip katalizatoriai dažniausiai buvo naudojami metalų, ypač tauriųjų, junginiai. Jie turi trūkumų: tauriųjų metalų kaina yra labai didelė, be to, daugelio metalų dariniai yra toksiški. Naudojant tokius junginius produktas gali būti užterštas.

„Farmacinėje chemijoje, kai junginiai naudojami kuriant vaistus, net itin maži kiekiai metalų, kurie lieka dėl gryninimo problemų ar dėl to, kad sunku aptikti tokį mažą kiekį, kelia potencialią grėsmę“, – sako VU Chemijos ir geomokslų fakulteto dėstytojas.

Pasak prof. E. Orento, dėl finansinių sumetimų, toksiškumo ir aplinkosauginių priežasčių egzistuoja poreikis pakeisti metalus organiniais junginiais, jei įmanoma, lengvai prieinamais iš gamtinių šaltinių, kurie, tikėtina, bus draugiški žmogui ir aplinkai.

„B. Listas ir D. W. C. MacMillanas sukūrė pagrindą, kaip tokie junginiai, pirmiausia – aminorūgštys, gali būti pritaikyti katalizėje. Vėliau tai buvo išplėtota įvairesnių junginių link. Chemijoje įvyko kokybinis pokytis, leidžiantis metalus pakeisti „žalesniais“ organiniais junginiais. Todėl tai vadinama organokatalize“, – pasakoja profesorius.

Padidintas chiralinių junginių prieinamumas

Prof. E. Orentas sako, kad kai kurios organinės molekulės gali egzistuoti kaip du veidrodiniai viena kitos atspindžiai.

„Tarsi mūsų kairė ir dešinė rankos. Jei vieną ranką laikai prieš veidrodį, iš esmės matai kitą savo ranką. Tie objektai daugeliu aspektų atrodo kone identiški, tačiau skirtingai sąveikauja su kitais chiraliniais objektais, kurių veidrodiniai atspindžiai irgi nesutampa. Jei turime dvi rankas ir dvi pirštines, jos nevienodai sąveikaus tarpusavyje. Pabandę įkišti dešinę ranką į kairę pirštinę, iškart pajusite, kad kažkas blogai“, – aiškina mokslininkas.

Pasak profesoriaus, normaliomis sąlygomis gaminant molekules, kurios yra viena kitos veidrodiniai atspindžiai, jų susidaro lygūs kiekiai – labai sunku padaryti taip, kad vyrautų tik viena iš jų.

„Mūsų organizme daugelis junginių, įskaitant fermentus, taip pat yra chiraliniai objektai. Jei gaunate du veidrodinius vaisto molekulės atspindžius, tos dvi molekulės su organizmu sąveikaus skirtingai. Todėl reikalingas metodas, kuris leistų selektyviai gauti vieną iš tų formų. Ir tai yra labai sunku, nes tie du veidrodiniai atspindžiai dažniausiai pasižymi tomis pačiomis cheminėmis savybėmis. Norint gauti vieną iš formų, reikia naudoti kitą chiralinį junginį.

B. Listas ir D. W. C. MacMillanas panaudojo gamtinę amino rūgštį proliną. Šis katalizatorius ne tik pagreitina reakciją, bet ir leidžia selektyviai gauti vieną iš veidrodinių atspindžių. Taip įvyksta asimetrinė katalizė“, – tikina mokslininkas.

„Šių mokslininkų atradimai leido sukurti daugybę efektyvių katalizatorių ir smarkiai padidino farmacijoje ypač svarbių chiralinių junginių prieinamumą. Be to, fundamentiniu požiūriu buvo išaiškintas ir daugelio katalizatorių veikimo mechanizmas. Vos atsiradusi ši organinės chemijos sritis tiesiog sprogo – daugybei senų ir naujų reakcijų atsirado organokatalitiniai analogai“, – sako VU profesorius.